無理して上司の世代に合わせるのではなくて、自分が知っている曲の中で「この辺が世代かな？」「自分がして知ってる中ではこれが一番古い曲かな？」というのをチョイスすればいいと思います！

わかりました。カラオケを一緒に楽しみましょう。曲はあなたの好きな曲やアーティストが心を入れて歌えるとおもいますよ。

カラオケはよく行ってました。 今日も偶然行く予定です。 歌たくさんしってます。

爆風スランプの曲とtsunami

歌謡曲とかオススメです。 昔の曲でも、良い曲があるので聴いてみて下さい。